Что означает подарок от мужчины?

Однозначного значения у подарка нет, многое зависит от повода, суммы и контекста, а не только от факта дарения. Стоит смотреть на три вещи: причину подарка (день рождения, праздник, просто так), степень близости и то, насколько подарок личный.

Если повод официальный: день рождения, Новый год, 8 марта, и подарок вписывается в рамки вежливости (не слишком дорогой, нейтральный по смыслу - канцелярия, сладости, книга), это обычный знак внимания, романтики тут искать не стоит. Насторожить может другое сочетание:

• подарок выбран лично и с намёком (духи, украшение, что-то интимное);
• цена явно превышает уровень обычного корпоративного жеста;
• повода как такового не было, "просто решил порадовать";
• к подарку прилагается отдельное внимание: записка, желание встретиться наедине.

Ежедневник и вино из вашего примера - это скорее нейтральный деловой набор, так дарят коллегам без всякого подтекста, особенно если повод был официальный. Если сомнения остаются, самый простой способ - понаблюдать за поведением человека дальше: ищет ли он поводов для личного общения, или подарок был разовым жестом вежливости.